硝基苯是一种含有硝基基团的有机化合物，其分子结构中含有一个苯环和一个或多个硝基基团。氯甲基化反应是一种有机化学反应，即将氯甲烷与有机化合物发生取代反应，将氯甲基引入有机分子中。那么，硝基苯能否发生氯甲基化反应呢？

首先，需要了解硝基基团的性质。硝基基团是一种亲电取代基团，它可以通过放出一个亲电子（即亲电亚硝基离子）而与其它分子发生反应。氯甲烷是一种亲核试剂，它可以通过释放一个亲核子（即负电荷的氯离子）而与其它分子发生反应。因此，从反应机理的角度来看，硝基苯和氯甲烷在反应中具有相反的作用，这使得它们之间的化学反应难以发生。

其次，硝基基团的存在会使得硝基苯分子的电子密度发生改变。硝基基团具有强电子吸引性，会使得苯环上的电子云向硝基基团方向移动，形成一个电子不足的区域。这种电子不足的区域会使得硝基苯分子对氯甲烷的亲核攻击能力降低，从而使得氯甲基化反应更难发生。

因此，从理论上来说，硝基苯和氯甲烷之间的化学反应是不太可能发生的。当然，在实际操作中，还要考虑到反应条件和反应物浓度等因素的影响。但是，总的来说，硝基苯发生氯甲基化反应的可能性很小。